La química del carbono

Desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, la química se divide en dos grandes ramas: química orgánica y química inorgánica. 

  • Química orgánica: Se asoció a la química de los seres vivos y las sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo las podían sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgánicos se necesitaba algo que sólo poseían los seres vivos, la fuerza vital.
  • Química inorgánica: Se asoció a las sustancias inertes. Comprendía al resto de la química distinta a la química relacionada con los seres vivos. 

   Hoy en día la Química Orgánica es también llamada como “la química de los compuestos del carbono” (no necesariamente de los seres vivos), estudiando la preparación, reactivada, propiedades y estructuras de estos tipos de compuestos.  Algunos ejemplos de sustancias orgánicas e inorgánicas son: 

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La Química Orgánica se basa en: investigación (bioquímica, medicina, farmacología, alimentación, etc), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos, de los cuales podemos destacar entre otros:

  • Sustancias de interés biológico: Los bioelementos, que son los elementos químicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporción, se agrupan en moléculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucleótidos, aminoácidos, monosacáridos y/ó ácidos grasos.También lo son moléculas como drogas, venenos, medicinas, insecticidas, conservantes, etc. 
  • Sustancias de interés industrial: Los polímeros formados por monómeros, que son unidades iguales que se repiten en gran cantidad. Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, vidrio, etc. Otras sustancias orgánicas de interés industrial son: detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos, etc. 
  • Sustancias de interés energético: La combustión del petróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas. 

Propiedades fundamentales de los compuestos orgánicos

   Las principales propiedades de los compuestos orgánicos podemos recogerlos en: 

  • Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con ellos (contienen los siguientes elementos químicos: CHONPS)
  • Sus enlaces intramoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrógeno o fuerzas de Van der Waals. 
  • La mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. 
  • La mayoría se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad. 
  • Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables. 
  • En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables. 
  • Sus reacciones pueden ser canalizadas por encimas. 

En función de las propiedades, las sustancias se pueden clasificar en: 

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Elementos básicos de los compuestos orgánicos

   Los compuestos orgánicos tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente (que forma cuatro enlaces covalentes) que puede formar cadenas de longitud y ramificación variable. Estas cadenas, además suelen contener hidrógeno. De aquí que los compuestos orgánicos estén formados por cadenas hidrocarbonadas (de carbono e hidrógeno) 

   Además de estos átomos los compuestos orgánicos pueden contener otros átomos, denominados heteroátomos, siendo los más frecuentes: oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo, aunque pueden contener otros elementos. 

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El átomo de carbono

   El átomo de carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6). Sus isótopos naturales son: 

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Su configuración electrónica muestra que hay 4 electrones en su última capa (1s2 2s2 2p2), faltándole otros 4 para completarla (configuración de capa completa (1s2 2s2 2p6). Para ello, podría ganar o perder 4 electrones, lo cual es demasiado. Por lo tanto, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. 

   Los tipos de enlaces pueden ser: 

  • Simples: comparten un par de electrones.
  • Dobles: comparten dos pares de electrones. 
  • Triples: comparten tres pares de electrones. 
  • Aromáticos: son enlaces especiales y pueden considerarse intermedios entre los enlace simples y dobles. 

 

Número y tipo de enlace Representación Geometría
4 simples
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 Tetraédrica (109’5º)

1 doble y 2 simples
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Triangular (120º)

2 dobles
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Lineal (180º)

1 triple y 1 simple
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Lineal (180º)

Aromático 3 simples y 2 medios dobles
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Hexágono rectangular (120º)

El Carbono, a temperatura ambiente, es un sólido, y en función de la forma en que se haya formado presenta en la naturaleza distintas formas, conocidas como formas alotrópicas”. 

   En la alotropía del carbono, se conocen cinco formas, sin contar la del carbono amorfo, y son: grafito, grafeno, diamante, fullerenos y nanotubos. 

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Hidrógeno y heteroátomos

   El hidrógeno es el segundo elemento fundamental en los compuestos orgánicos. Sólo posee u electrón y dada su configuración electrónica sólo puede formar un enlace covalente simple. 

   Al resto de los átomos que no son carbono o hidrógeno se les denomina heteroátomos. Los más comunes son: oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre, fósforo y nitrógeno (aunque pueden contener otros). 

   El número, tipo y geometría de enlaces que forman los átomos que se unen al carbono dependen de su configuración electrónica, y se recogen en la siguiente tabla: 

ÁTOMOS CONFIGURACIÓN Nº Y TIPO DE ENLACES GEOMETRÍA
H 1s1 1 simple
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Lineal (180º)

F, Cl, Br, I ns2np5 1 simple
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Lineal (180º)

O, S, Se, Te ns2np4 2 simples
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Angular (105º)

1 doble
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Lineal (180º)

N, P ns2np3 3 simples
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Pirámide trigonal (107º)

1 doble y
1 simple
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Angular (115º)

1 triple
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Lineal (180º)

Si, Ge ns2np2 4 simples
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Tetraédrica (109,5º)

 

Cuanto mayor es el orden de enlace (triple:3, doble:2, simple:1), menor es la longitud del enlace. 

   Cuando un compuesto orgánico contiene en su estructura uno o más elementos metálicos se le denomina compuesto organometálico. 

 

Grupo Funcional

  Un “grupo funcional” es un conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen. Por ejemplo:

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Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales: 

  • En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades físicas y químicas vendrán determinadas fundamentalmente por ellos. 
  • Existen muchos grupos funcionales, grupos de átomos que pueden sustituir al hidrógeno en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente en una misma cadena carbonada, de ahí la gran diversidad de compuestos orgánicos. Y es que el carbono, junto con apenas otros 10 elementos, forma más sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la tabla periódica. 

Existen gran variedad de grupos funcionales, aquí podemos ver algunos ejemplos: 

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