Formulación orgánica. Alcanos.

Teoría Formulación Química Orgánica – Alcanos

 

Hidrocarburos saturados, Parafinas o Alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

 

Alcanos de cadena lineal.

Responden a la fórmula general de CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.

Ejemplo:

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Según las normas de la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

  • Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
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  • Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndose la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos).

 

Ejemplos:

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Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24), … , triacontano (30)…, tetracontano (40), etc.

 

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

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Y así sucesivamente.

 

Para nombrar un radical ramificado como éste,

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Se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizados, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

 

Ejemplo. En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:

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Alcanos de cadena ramificada.

Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la siguiente forma:

  • Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.
  • Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético.

Ejemplo:

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Observemos que:

  • Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según criterio indicado.
  • Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.
  • Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.
  • Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.
  • Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.
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En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:

5-butil-3,6-dimetilonano

En los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos, estos se escriben poniéndolos entre paréntesis.

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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

 

 

 

 

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